Народився та виріс у сім’ї земського лікаря. Після закінчення класичної гімназії вступив на юридичний факультет Московського університету й закінчив його в 1914 p., одержав диплом першого ступеня. До 1918 р. був помічником присяжного повіреного в Катеринославі (Дніпропетровську), а потім п’ять років працював у органах радянської юстиції. З 1923 р. до останніх днів він віддав адвокатурі. Він був одним з організаторів Дніпропетровської обласної колегії. Він проводив значну методичну та виховну роботу в колегії, був керівником різноманітних шкіл, семінарів, стажувань; зростив плеяду юристів.

Влітку 1932 р. в Дніпропетровську були заарештовані адвокати, в тому числі й О.Д.Сінайський. Їм було пред’явлено звинувачення в намірі "озброєним шляхом скинути радянську владу та створити Катеринославську буржуазну республіку на обох берегах Дніпра". Вісім місяців тривало слідство і лише щасливий випадок поклав кінець цьому безглуздю.

О.Д.Сінайський був високоосвіченою людиною, вирізнявся глибокими знаннями в галузі кримінального права та процесу, судової медицини, любив і знав історію й літературу.

Природою він був наділений тонким розумом, талантом оратора, на диво гарним голосом. Його судові промови позначалися бездоганною логікою, витонченістю, водночас простотою та доступністю. В судові зали приходили не тільки юристи, а й жителі міста, щоб послухати О.Д.Сінайського.